Problemas de paquetes en instalación de PostFix y MailUtils

[manji]

Parece que me haya hechado una maldición una bruja o algo así.
No consigo que me salga nada bien a la primera (no se si reir o llorar).
Parezco el Ath. de Madrid alias "El pupas".

apt-get install postfix
Leyendo lista de paquetes... Hecho
Creando árbol de dependencias
Leyendo la información de estado... Hecho
Paquetes sugeridos:
procmail postfix-mysql postfix-pgsql postfix-ldap postfix-pcre
postfix-lmdb sasl2-bin dovecot-common postfix-cdb ufw
postfix-doc
Los siguientes paquetes se ELIMINARÁN:
exim4-base exim4-config exim4-daemon-light
Se instalarán los siguientes paquetes NUEVOS:
postfix
0 actualizados, 1 nuevos se instalarán, 3 para eliminar y 0 no actualizados.
Se necesita descargar 0 B/1.361 kB de archivos.
Se liberarán 22,5 kB después de esta operación.
¿Desea continuar? [S/n] S
Preconfigurando paquetes ...
dpkg: exim4-daemon-light: problemas de dependencias, pero se desinstalará de todas formas
tal y como se solicitó:
mailutils depende de default-mta | mail-transport-agent; sin embargo:
El paquete `default-mta' no está instalado.
El paquete `exim4-daemon-light' provee `default-mta' pero va a ser desinstalado.
El paquete `mail-transport-agent' no está instalado.
El paquete `postfix' que provee mail-transport-agent no está instalado.
El paquete `exim4-daemon-light' provee `mail-transport-agent' pero va a ser desinstalado.
mailutils depende de default-mta | mail-transport-agent; sin embargo:
El paquete `default-mta' no está instalado.
El paquete `exim4-daemon-light' provee `default-mta' pero va a ser desinstalado.
El paquete `mail-transport-agent' no está instalado.
El paquete `postfix' que provee mail-transport-agent no está instalado.
El paquete `exim4-daemon-light' provee `mail-transport-agent' pero va a ser desinstalado.

(Leyendo la base de datos ... 120987 ficheros o directorios instalados actualmente.)
Desinstalando exim4-daemon-light (4.89-2+deb9u6) ...
dpkg: exim4-config: problemas de dependencias, pero se desinstalará de todas formas
tal y como se solicitó:
exim4-base depende de exim4-config (>= 4.82) | exim4-config-2; sin embargo:
El paquete `exim4-config' va a ser desinstalado.
El paquete `exim4-config-2' no está instalado.
El paquete `exim4-config' provee `exim4-config-2' pero va a ser desinstalado.
exim4-base depende de exim4-config (>= 4.82) | exim4-config-2; sin embargo:
El paquete `exim4-config' va a ser desinstalado.
El paquete `exim4-config-2' no está instalado.
El paquete `exim4-config' provee `exim4-config-2' pero va a ser desinstalado.

Desinstalando exim4-config (4.89-2+deb9u6) ...
Seleccionando el paquete postfix previamente no seleccionado.
(Leyendo la base de datos ... 120927 ficheros o directorios instalados actualmente.)
Preparando para desempaquetar .../postfix_3.1.14-0+deb9u1_armhf.deb ...
Desempaquetando postfix (3.1.14-0+deb9u1) ...
(Leyendo la base de datos ... 121092 ficheros o directorios instalados actualmente.)
Desinstalando exim4-base (4.89-2+deb9u6) ...
Procesando disparadores para systemd (232-25+deb9u12) ...
Procesando disparadores para man-db (2.7.6.1-2) ...
Procesando disparadores para rsyslog (8.24.0-1) ...
Configurando postfix (3.1.14-0+deb9u1) ...

Postfix (main.cf) configuration was not changed. If you need to make changes,
edit /etc/postfix/main.cf (and others) as needed. To view Postfix
configuration values, see postconf(1).

After modifying main.cf, be sure to run 'service postfix reload'.

Running newaliases
newaliases: warning: valid_hostname: numeric hostname: 8.8.4.4
newaliases: fatal: file /etc/postfix/main.cf: parameter mydomain: bad parameter value: 8.8.4.4
dpkg: error al procesar el paquete postfix (--configure):
el subproceso instalado el script post-installation devolvió el código de salida de error 75
Se encontraron errores al procesar:
postfix
E: Sub-process /usr/bin/dpkg returned an error code (1)

apt-get install mailutils
Leyendo lista de paquetes... Hecho
Creando árbol de dependencias
Leyendo la información de estado... Hecho
mailutils ya está en su versión más reciente (1:3.1.1-1).
0 actualizados, 0 nuevos se instalarán, 0 para eliminar y 0 no actualizados.
1 no instalados del todo o eliminados.
Se utilizarán 0 B de espacio de disco adicional después de esta operación.
¿Desea continuar? [S/n] S
Configurando postfix (3.1.14-0+deb9u1) ...

Postfix (main.cf) configuration was not changed. If you need to make changes,
edit /etc/postfix/main.cf (and others) as needed. To view Postfix
configuration values, see postconf(1).

After modifying main.cf, be sure to run 'service postfix reload'.

Running newaliases
newaliases: warning: valid_hostname: numeric hostname: 8.8.4.4
newaliases: fatal: file /etc/postfix/main.cf: parameter mydomain: bad parameter value: 8.8.4.4
dpkg: error al procesar el paquete postfix (--configure):
el subproceso instalado el script post-installation devolvió el código de salida de error 75
Se encontraron errores al procesar:
postfix
E: Sub-process /usr/bin/dpkg returned an error code (1)

Lo que no termino de entender, es porque, para instalar PostFix me va a buscar cosas de MailUtils y para instalar MailUtils me va a buscar cosas de PostFix (parece una pescadilla que se muerde la cola).

[egrueda]

Veamos lo que te dice apt:

Código: Seleccionar todo

Los siguientes paquetes se ELIMINARÁN:
exim4-base exim4-config exim4-daemon-light
Se instalarán los siguientes paquetes NUEVOS:
postfix

O sea, que ya tenías un servidor de correo, exim.
Pero lo has desinstalado para instalar postfix.
Ok, no pasa nada, cuestión de gustos.

Código: Seleccionar todo

Running newaliases
newaliases: warning: valid_hostname: numeric hostname: 8.8.4.4
newaliases: fatal: file /etc/postfix/main.cf: parameter mydomain: bad parameter value: 8.8.4.4

Vale, aquí tenemos un problema de configuración.
Postfix está instalado, intenta auto-configurarse pero se encuentra con un parámetro no válido (8.8.4.4) donde debería de haber un nombre de dominio.
¿Es posible que hayas respondido mal a la pregunta del dominio?

Lo que no termino de entender, es porque, para instalar PostFix me va a buscar cosas de MailUtils y para instalar MailUtils me va a buscar cosas de PostFix (parece una pescadilla que se muerde la cola).

No creo que sea eso, no existen dependencias cruzadas entre ambos.
Puedes comprobarlo con los comandos:

Código: Seleccionar todo

apt-cache depends mailutils

Código: Seleccionar todo

apt-cache depends postfix

Fíjate en los "Depends" de cada uno ;-)

[manji]

Mirando el libro que tengo me poner que revise la configuración del PostFix en el fichero /etc/postfix/main.cf

Lo edito con nano y me encuentro algo sumamente raro (y relacionado con esa IP 8.8.4.4 que no es otra que una de los servidores DNS de Google)

myhostname = palomitas.8.8.4.4

y otra línea que pone

mydestination = $myhostname, ddns.net, palomitas, localhost.l$

lo de myhostname es evidente que lo ha cogido del fichero /etc/hostname, pero lo que no se, es de donde se ha sacado la dirección IP 8.8.4.4, pues que yo sepa, sólo recuerdo haberla puesto una vez (y luego quitado) en la configuración de la tarjeta de red en la parte de DNS

Por otra parte.... aquí ya me surgen bastantes dudas.... ¿para que el servidor de correo PostFix funcione es imprescindible crear un dominio?, ¿es necesario instalar un servidor DNS (de ahí que a lo mejor esté cogiendo ese extraño 8.8.4.4)?
En caso de que sea imprescindible un servidor DNS... ¿puede hacerlo igualmente el router (creo que tiene opciones para configurar y habilitar un servicio DNS aparte del de DHCP ya que al servidor RaspBerry le queda poca memoria RAM)?

[manji]

Mirando el libro que tengo me pone que revise la configuración del PostFix en el fichero /etc/postfix/main.cf

Lo edito con nano y me encuentro algo sumamente raro (y relacionado con esa IP 8.8.4.4 que no es otra que una de los servidores DNS de Google)

myhostname = palomitas.8.8.4.4

y otra línea que pone

mydestination = $myhostname, ddns.net, palomitas, localhost.l$

lo de myhostname es evidente que lo ha cogido del fichero /etc/hostname, pero lo que no se, es de donde se ha sacado la dirección IP 8.8.4.4, pues que yo sepa, sólo recuerdo haberla puesto una vez (y luego quitado) en la configuración de la tarjeta de red en la parte de DNS

Por otra parte.... aquí ya me surgen bastantes dudas.... ¿para que el servidor de correo PostFix funcione es imprescindible crear un dominio?, ¿es necesario instalar un servidor DNS (de ahí que a lo mejor esté cogiendo ese extraño 8.8.4.4)?
En caso de que sea imprescindible un servidor DNS... ¿puede hacerlo igualmente el router (creo que tiene opciones para configurar y habilitar un servicio DNS aparte del de DHCP ya que al servidor RaspBerry le queda poca memoria RAM)?

[egrueda]

myhostname = palomitas.8.8.4.4

Para enviar correo necesitas establecer un FQDN, así que edita la línea e introduce un hostname completo

Por otra parte.... aquí ya me surgen bastantes dudas.... ¿para que el servidor de correo PostFix funcione es imprescindible crear un dominio?

El correo electrónico usa dominios.
El servidor de correo de origen y el de destino necesitan un FQDN
Y las direciones de correo del remitente y del destinatario también usan un dominio.
La respuesta es que no tienes que "crear" un dominio, pero debes usar un nombre de dominio para que los el correo funcione correctamente, a menos que sólo estés usando correo local, dentro de la misma máquina

¿es necesario instalar un servidor DNS (de ahí que a lo mejor esté cogiendo ese extraño 8.8.4.4)?

No, no es necesario que instales un DNS, sólo que tengas uno disponible, como los 8.8.8.8/8.8.4.4

En caso de que sea imprescindible un servidor DNS... ¿puede hacerlo igualmente el router (creo que tiene opciones para configurar y habilitar un servicio DNS aparte del de DHCP ya que al servidor RaspBerry le queda poca memoria RAM)?

Generalmente el router puede actuar de "relay", o sea, que no es un servidor DNS pero que él sabe pasar la consulta a los DNS reales y devolverla al cliente que hizo la consulta.
Pero en tu caso no es necesario nada de eso

[manji]

myhostname = palomitas.8.8.4.4

Para enviar correo necesitas establecer un FQDN, así que edita la línea e introduce un hostname completo

Ha sido cambiar esa línea, y ya funciona la opción desde PrestaShop usando phpmail()

Ahora viene lo realmente complicado, que es configurar los datos en PrestaShop del servidor SMTP (entiendo que PostFix en mi caso).
Los que me pide son:
Servidor SMTP
Nombre de usuario SMTP
Contraseña SMTP
Cifrado Ninguno/TLS/SSL (entiendo que tendrá que ser TLS, pero no estoy seguro)
Puerto 25

Vale, ya he conseguido que me funcione, pero con la opción de cifrado Ninguno.
El caso es que en el libro pone que la configuración por defecto de Postfix:

"Permite conexiones SMTP y conexiones SMTPS en el puerto 25 usando StartTTLS (usa un certificado digital autofirmado)"
y el caso es que en el fichero de configuración de postfix etc/postfix/main.cf si que parece que este configurado este certificado autofirmado:
# TLS parameters
smtpd_tls_cert_file=/etc/ssl/certs/ssl-cert-snakeoil.pem
smtpd_tls_key_file=/etc/ssl/private/ssl-cert-snakeoil.key
smtpd_use_tls=yes
smtpd_tls_session_cache_database = btree:${data_directory}/smtpd_scache
smtp_tls_session_cache_database = btree:${data_directory}/smtp_scache

pero el caso es que al seleccionar TLS como forma de cifrado en Prestashop me da error:
Error: Por favor, comprueba tu configuración
Unable to connect with TLS encryption

Ultimas pruebas.
No se muy bien porque, pero ahora aunque en el e-mail de prueba no da error en PrestaShop, el caso es que no llega nada al buzón de xxx@yahoo.es
He probado con:
echo “THIS IS A TEST EMAIL” | mail -s “Enter the subject” xxxx@yahoo.es

Y nada, tampoco llega.
No entiendo que pasa.
Funciona, y a los 5 minutos deja de funcionar.
No entiendo nada.

[egrueda]

Como siempre, vamos por partes

He probado con:
echo “THIS IS A TEST EMAIL” | mail -s “Enter the subject” xxxx@yahoo.es
Y nada, tampoco llega.

Ok, toca revisar el log, a ver qué ha pasado.
A ver si tienes un mail.info dentro de /var/log

Código: Seleccionar todo

sudo tail -n 20 -f /var/log/mail.info

[manji]

Nada, ejecuto el comando de nuevo y en el fichero mail.info no se crea ninguna nueva entrada.
Es más, he renombrado el fichero, he ejecutado el comando, y no me lo crea de nuevo.

(no entiendo nada de nada, todo parece aleatorio)

Bueno, incluso, voy a tener que rectificar cuando dije que el mensaje de test que se enviaba desde PrestaShop funcionaba, porque si bien da un mensaje de que ha ido Ok.

Se ha enviado un correo electrónico de prueba a la dirección de correo electrónico especificada.

Y también es cierto que en mi buzón de correo de yahoo.es entra un e-mail.... pero me da que no es el que tendría que llegar (me imagino que debería de poner algo así como "E-mail de prueba" o algo similar), pues lo que llega es:

Mail Delivery System <mailer-daemon@ddns.net> (ddns.net es le nombre de dominio que puse al instalar Postfix)

This is the mail system at host hostingsjsi.com.

I'm sorry to have to inform you that your message could not
be delivered to one or more recipients. It's attached below.

For further assistance, please send mail to postmaster.

If you do so, please include this problem report. You can
delete your own text from the attached returned message.

The mail system

<xxxxxxx@yahoo.es>: host mx-eu.mail.am0.yahoodns.net[188.125.72.73] said:
554 5.7.9 Message not accepted for policy reasons. See
https://help.yahoo.com/kb/postmaster/SLN7253.html (in reply to end of DATA
command)

Vamos, que me parece, que por algún motivo, el servidor de recepción de Yahoo.es lo recibe, pero lo rechaza por algún motivo, y me está informando del rechazo.

[egrueda]

Nah, lo aleatorio no existe a este nivel :-D
Seguramente me equivoque yo y tengas el registro en el archvo central (syslog) o en uno específico de correo (maillog) dentro de /var/log
O a las bravas, busca el texto del email en /var/log:
grep -irl xxx@yahoo.es /var/log/*

[manji]

Vale, era en el fichero sys.log

Estas son las últimas líneas que ha metido al ejecutar el comando.

Mar 22 00:08:59 nombre_en_hostname postfix/pickup[9028]: 47BA6CB92D: uid=0 from=<root>
Mar 22 00:08:59 nombre_en_hostname postfix/cleanup[9128]: 47BA6CB92D: message-id=<20200321230859.47BA6CB92D@HostingsJSI.com>
Mar 22 00:08:59 nombre_en_hostname postfix/qmgr[7652]: 47BA6CB92D: from=<root@ddns.net>, size=445, nrcpt=3 (queue active)
Mar 22 00:08:59 nombre_en_hostname postfix/error[9132]: 47BA6CB92D: to=<subject”@ddns.net>, orig_to=<subject”>, relay=none, delay=0.17, delays=0.09/0.02/0/0.05, dsn=4.4.1, status=deferred (delivery temporarily suspended: connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out)
Mar 22 00:08:59 nombre_en_hostname postfix/error[9132]: 47BA6CB92D: to=<the@ddns.net>, orig_to=<the>, relay=none, delay=0.18, delays=0.09/0.02/0/0.07, dsn=4.4.1, status=deferred (delivery temporarily suspended: connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out)
Mar 22 00:08:59 nombre_en_hostname postfix/smtp[9133]: 47BA6CB92D: to=<xxxxxxxx@yahoo.es>, relay=mx-eu.mail.am0.yahoodns.net[188.125.72.74]:25, delay=0.27, delays=0.09/0.02/0.15/0, dsn=5.6.7, status=bounced (SMTPUTF8 is required, but was not offered by host mx-eu.mail.am0.yahoodns.net[188.125.72.74])
Mar 22 00:08:59 nombre_en_hostname postfix/cleanup[9128]: 876EACB93E: message-id=<20200321230859.876EACB93E@HostingsJSI.com>
Mar 22 00:08:59 nombre_en_hostname postfix/bounce[9135]: 47BA6CB92D: sender non-delivery notification: 876EACB93E
Mar 22 00:08:59 nombre_en_hostname postfix/qmgr[7652]: 876EACB93E: from=<>, size=2471, nrcpt=1 (queue active)
Mar 22 00:08:59 nombre_en_hostname postfix/error[9132]: 876EACB93E: to=<root@ddns.net>, relay=none, delay=0.16, delays=0.02/0/0/0.14, dsn=4.4.1, status=deferred (delivery temporarily suspended: connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out)
Mar 22 00:09:01 nombre_en_hostname CRON[9141]: (root) CMD ( [ -x /usr/lib/php/sessionclean ] && if [ ! -d /run/systemd/system ]; then /usr/lib/php/sessionclean; fi)
Mar 22 00:09:09 nombre_en_hostname systemd[1]: Starting Clean php session files...
Mar 22 00:09:09 nombre_en_hostname systemd[1]: Started Clean php session files.

donde nombre_en_hostname es el nombre que tengo definido para el servidor en el fichero /etc/hostname
ddns.net es el nombre de dominio que introduje durante la instalación de PostFix
y prueba@yahoo.es es mi dirección de e-mail personal sustituyendo datos personales por prueba

[egrueda]

Genial, y veo que es postfix el que se hace cargo del envío.

Pues ahí lo tienes, Yahoo te devuelve (bounce) el email:

Código: Seleccionar todo

47BA6CB92D: to=<xxxxxxxx@yahoo.es>, relay=mx-eu.mail.am0.yahoodns.net[188.125.72.74]:25, delay=0.27, delays=0.09/0.02/0.15/0, dsn=5.6.7, status=bounced (SMTPUTF8 is required, but was not offered by host mx-eu.mail.am0.yahoodns.net[188.125.72.74])

Básicamente, Yahoo exige SMTPUTF8 pero tu servidor de correo no se lo está enviando.
Tienes que habilitar ese parámetro en postfix, como se indica en la documentación:
http://www.postfix.org/SMTPUTF8_README.html

¡Los logs son maravillosos! :-)

[manji]

Ya he añadido la línea smtputf8_enable = yes al final del fichero /etc/posftfix/main.cf

he reiniciado el servicio

He vuelvo a enviar el mensaje con:
echo “THIS IS A TEST EMAIL” | mail -s “Enter the subject” xxxxxxxxxx@yahoo.es

y nada de nada, no llega, y sigue dando el mismo error en el var/log/syslog

Mar 22 00:57:47 hostname postfix/pickup[9612]: C89CFCB943: uid=0 from=<root>
Mar 22 00:57:47 hostname postfix/cleanup[9710]: C89CFCB943: message-id=<20200321235747.C89CFCB943@HostingsJSI.com>
Mar 22 00:57:47 hostname postfix/qmgr[9613]: C89CFCB943: from=<root@ddns.net>, size=445, nrcpt=3 (queue active)
Mar 22 00:57:48 hostname postfix/smtp[9715]: C89CFCB943: to=<xxxxxxx@yahoo.es>, relay=mx-eu.mail.am0.yahoodns.net[188.125.72.73]:25, delay=0.33, delays=0.14/0.04/0.15/0, dsn=5.6.7, status=bounced (SMTPUTF8 is required, but was not offered by host mx-eu.mail.am0.yahoodns.net[188.125.72.73])
Mar 22 00:58:18 hostname postfix/smtp[9714]: connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out
Mar 22 00:58:18 hostname postfix/smtp[9714]: C89CFCB943: to=<subject”@ddns.net>, orig_to=<subject”>, relay=none, delay=30, delays=0.14/0.02/30/0, dsn=4.4.1, status=deferred (connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out)
Mar 22 00:58:18 hostname postfix/smtp[9714]: C89CFCB943: to=<the@ddns.net>, orig_to=<the>, relay=none, delay=30, delays=0.14/0.02/30/0, dsn=4.4.1, status=deferred (connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out)
Mar 22 00:58:18 hostname postfix/cleanup[9710]: 0F1B9CB944: message-id=<20200321235818.0F1B9CB944@HostingsJSI.com>
Mar 22 00:58:18 hostname postfix/bounce[9716]: C89CFCB943: sender non-delivery notification: 0F1B9CB944
Mar 22 00:58:18 hostname postfix/qmgr[9613]: 0F1B9CB944: from=<>, size=2471, nrcpt=1 (queue active)

De hecho, no creo que sea por eso, porque también he probado a enviarmelo a una cuenta de gmail, y en ese caso es peor, ni siquiera me llega un e-mail de error.

[egrueda]

Humm... creo que he sido yo quien ha interpretado mal el mensaje.
De hecho es postfix el que requiere el smtputf8, y se queja de que el servidor de correo de yahoo no lo está usando.
Así que es al revés, tenemos que desactivarlo en posrtfix (estaba ya activado por defecto)

Otra opción, si lo anterior no funciona, sería usar el compatibility_level de posrfix.
http://www.postfix.org/COMPATIBILITY_README.html
Aunque parece mentira que tengamos que usar un modo de compatiblidad con un servidor de correo como yahoo...
Así que vamos con la primera opción antes de nada.

Respecto a lo de gmail, necesiraríamos ver el log para saber qué está pasando.
¡Bienvenido al maravilloso mundo de gestionar servidores de correo!
Te recuerdo que siempre puedes usar un servidor SMTP externo en prestashop ;-)

[manji]

Humm... creo que he sido yo quien ha interpretado mal el mensaje.
De hecho es postfix el que requiere el smtputf8, y se queja de que el servidor de correo de yahoo no lo está usando.
Así que es al revés, tenemos que desactivarlo en posrtfix (estaba ya activado por defecto)

Vale, ya desactive el smtputf8 en PostFix y ya no sale eser error, pero sigue sin llegar el e-mail.
(no respondas hasta que haya hecho más pruebas con el comando mail que tengo pendientes)

Esto es un puto infierno. Todo lo que tenga posibilidades de salir mal, está saliendo mal.

Antes de volverme loco con PostFix, he intentado hacerlo, utilizando como servidores de smtp uno de terceros (yahoo.es, gmail.com y live.com).
Nada, no ha habido forma con ninguno de los 3 (paso a poner los resultados de errores que da al intentar enviar un mensaje de prueba) desde PrestaShop:

- Utilizando smtp.live.com (con cifrado: Ninguno)

Error: Por favor, comprueba tu configuración
Expected response code 250 but got code "530", with message "530 5.7.57 SMTP; Client was not authenticated to send anonymous mail during MAIL FROM [LO2P123CA0028.GBRP123.PROD.OUTLOOK.COM] "
(¿error pq no se utiliza un método de autenticación como por ejemplo TLS?)

- Utilizando smtp.live.com (con cifrado: TLS)

Error: Por favor, comprueba tu configuración
Failed to authenticate on SMTP server with username "manji_chiba@gmail.com" using 2 possible authenticators
(¿fallo porque se debe de hacer una doble validación?)

- Utilizando smtp.gmail.com (con cifrado: Ninguno)

Error: Por favor, comprueba tu configuración
Expected response code 250 but got code "530", with message "530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. x17sm18030357wmi.28 - gsmtp "
(vamos, que no te deja validarte si no usas TLS)

- Utilizando smtp.gmail.com (con cifrado: TLS)

Error: Por favor, comprueba tu configuración
Expected response code 250 but got code "535", with message "535-5.7.8 Username and Password not accepted. Learn more at 535 5.7.8 https://support.google.com/mail/?p=BadCredentials b187sm18320432wmb.42 - gsmtp "

voy a la página indicada:
https://support.google.com/mail/trouble ... ts=9279979
y leo que puede ser porque gmail "detecta" que te estas "intentando conectar " desde "un dispositivo diferente del que lo sueles hacer".
Esto, obviamente, no tiene puto sentido ninguno, puesto que, mi IP, SIEMPRE es la misma (no es estática, pero casi, porque ya he probado a tener el router hasta 3 días apagado, y no me ha cambiado la IP, y esto lo sé, porque estaba intentando saber, si el demonio que instalado para actualizar la IP en ddns.net, funciona bien o no, y si al cambiar mi IP del router, cambia también autormáticamente la IP registrada en ddns.net).
Vale, aún así, pienso... bueno, a lo mejor es que NO lo hace por la IP, si no por la IP+Mac y SI es cierto, que NO me he conectado nunca desde el propio servidor Raspbian (nunca me ha hecho falta, ni tiene sentido, pero bueno).
Me digo, bueno, vamos a probar a entrar desde el servidor Raspbian con el navegador Firefox a la cuenta gmail.com a ver si es que lo que registra es la Mac y al volver a enviar el e-mail de test de PrestaShop, ahora SI funcione al tener ya registrada la Mac del servidor.
Obviamente, era demasiado ideal, y ha seguido dando exactamente el mismo error.

Vamos a las últimas pruebas desde PrestaShop, ahora, utilizando el servidor smtp de yahoo.es

- Utilizando smtp.mail.yahoo.es (con cifrado: Ninguno)

Error: Por favor, comprueba tu configuración
Expected response code 250 but got code "450", with message "450 Requested mail action not taken: mailbox unavailable "

- Utilizando smtp.mail.yahoo.es (con cifrado: TLS)

Error: Por favor, comprueba tu configuración
Expected response code 250 but got code "", with message ""

Aquí ya me he cabreado bastante, pero me he dicho "bueno, vamos a probar desde el propio Raspbian con el comando mail, pero a los buzones de yahoo.es al de gmail.com y al de live.com a ver si les llega algo y que mensajes de error da en el sys.log"

- A xxxxx@yahoo.es

Ahora SI (después de desactivar el smtputf8 en postfix), llega el e-mail con el texto escrito (no como antes que llegaba un mailer-daemon de que no se había podido entregar).

En el log de syslog, parece que indica que ha ido OK.

Mar 22 19:09:01 hostname CRON[2151]: (root) CMD ( [ -x /usr/lib/php/sessionclean ] && if [ ! -d /run/systemd/system ]; then /usr/lib/php/sessionclean; fi)
Mar 22 19:09:11 hostname systemd[1]: Starting Clean php session files...
Mar 22 19:09:13 hostname systemd[1]: Started Clean php session files.
Mar 22 19:09:37 hostname postfix/pickup[1329]: EDDA9CB93D: uid=0 from=<root>
Mar 22 19:09:38 hostname postfix/cleanup[2216]: EDDA9CB93D: message-id=<20200322180937.EDDA9CB93D@HostingsJSI.com>
Mar 22 19:09:38 hostname postfix/qmgr[958]: EDDA9CB93D: from=<root@ddns.net>, size=445, nrcpt=3 (queue active)
Mar 22 19:09:38 hostname postfix/smtp[2222]: EDDA9CB93D: to=<jsedano_009@yahoo.es>, relay=mx-eu.mail.am0.yahoodns.net[188.125.72.73]:25, delay=0.83, delays=0.15/0.06/0.2/0.42, dsn=2.0.0, status=sent (250 ok dirdel)
Mar 22 19:09:47 hostname postfix/qmgr[958]: 1B97FCB952: from=<root@ddns.net>, size=445, nrcpt=3 (queue active)

- A xxxx@gmail.com

Nada, al buzón no llega absolutamente nada (ni siquiera en el inbox de Spam)

En syslog....

Mar 22 19:15:25 hostname postfix/pickup[1329]: AE76FCC530: uid=0 from=<root>
Mar 22 19:15:25 hostname postfix/cleanup[2250]: AE76FCC530: message-id=<20200322181525.AE76FCC530@HostingsJSI.com>
Mar 22 19:15:25 hostname postfix/qmgr[958]: AE76FCC530: from=<root@ddns.net>, size=446, nrcpt=3 (queue active)
Mar 22 19:15:26 hostname postfix/smtp[2255]: AE76FCC530: host gmail-smtp-in.l.google.com[173.194.76.27] said: 421-4.7.0 This message does not have authentication information or fails to pass 421-4.7.0 authentication checks. To best protect our users from spam, the 421-4.7.0 message has been blocked. Please visit 421-4.7.0 https://support.google.com/mail/answer/ ... entication for more 421 4.7.0 information. b4si4062949wro.457 - gsmtp (in reply to end of DATA command)
Mar 22 19:15:26 hostname postfix/smtp[2255]: connect to gmail-smtp-in.l.google.com[2a00400c:c00::1a]:25: Network is unreachable
Mar 22 19:15:27 hostname postfix/smtp[2255]: AE76FCC530: to=<xxxx@gmail.com>, relay=alt1.gmail-smtp-in.l.google.com[209.85.233.27]:25, delay=1.3, delays=0.12/0.04/0.8/0.34, dsn=4.7.0, status=deferred (host alt1.gmail-smtp-in.l.google.com[209.85.233.27] said: 421-4.7.0 This message does not have authentication information or fails to pass 421-4.7.0 authentication checks. To best protect our users from spam, the 421-4.7.0 message has been blocked. Please visit 421-4.7.0 https://support.google.com/mail/answer/ ... entication for more 421 4.7.0 information. g22si8527455ljl.74 - gsmtp (in reply to end of DATA command))
Mar 22 19:15:55 hostname postfix/smtp[2254]: connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out
Mar 22 19:15:55 hostname postfix/smtp[2254]: AE76FCC530: to=<subject???@ddns.net>, orig_to=<subject???>, relay=none, delay=30, delays=0.12/0.02/30/0, dsn=4.4.1, status=deferred (connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out)
Mar 22 19:15:55 hostname postfix/smtp[2254]: AE76FCC530: to=<the@ddns.net>, orig_to=<the>, relay=none, delay=30, delays=0.12/0.02/30/0, dsn=4.4.1, status=deferred (connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out)

Aquí está claro que lo ha bloqueado, ¿porqué?, ni puñetera idea (¿quizás porque haya que enviarlo cifrado con TLS?)

- A xxxxxx@Hotmail.com:

Mar 22 19:23:46 hostname postfix/pickup[1329]: 54225CC531: uid=0 from=<root>
Mar 22 19:23:46 hostname postfix/cleanup[2304]: 54225CC531: message-id=<20200322182346.54225CC531@HostingsJSI.com>
Mar 22 19:23:46 hostname postfix/qmgr[958]: 54225CC531: from=<root@ddns.net>, size=448, nrcpt=3 (queue active)
Mar 22 19:23:47 hostname postfix/smtp[2309]: 54225CC531: to=<xxxx@hotmail.com>, relay=hotmail-com.olc.protection.outlook.com[104.47.55.33]:25, delay=0.9, delays=0.12/0.09/0.53/0.16, dsn=5.7.1, status=bounced (host hotmail-com.olc.protection.outlook.com[104.47.55.33] said: 550 5.7.1 Service unavailable, Client host [87.220.81.147] blocked using Spamhaus. To request removal from this list see https://www.spamhaus.org/query/ip/87.220.81.147 (AS3130). [MW2NAM10FT045.eop-nam10.prod.protection.outlook.com] (in reply to MAIL FROM command))
Mar 22 19:23:47 hostname postfix/smtp[2309]: 54225CC531: lost connection with hotmail-com.olc.protection.outlook.com[104.47.55.33] while sending RCPT TO
Mar 22 19:24:16 hostname postfix/smtp[2308]: connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out
Mar 22 19:24:16 hostname postfix/smtp[2308]: 54225CC531: to=<subject???@ddns.net>, orig_to=<subject???>, relay=none, delay=30, delays=0.12/0.05/30/0, dsn=4.4.1, status=deferred (connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out)
Mar 22 19:24:16 hostname postfix/smtp[2308]: 54225CC531: to=<the@ddns.net>, orig_to=<the>, relay=none, delay=30, delays=0.12/0.05/30/0, dsn=4.4.1, status=deferred (connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out)
Mar 22 19:24:16 hostname postfix/cleanup[2304]: 9C95FCC532: message-id=<20200322182416.9C95FCC532@HostingsJSI.com>
Mar 22 19:24:16 hostname postfix/qmgr[958]: 9C95FCC532: from=<>, size=2906, nrcpt=1 (queue active)
Mar 22 19:24:16 hostname postfix/bounce[2310]: 54225CC531: sender non-delivery notification: 9C95FCC532
Mar 22 19:24:46 hostname postfix/smtp[2309]: connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out
Mar 22 19:24:46 hostname postfix/smtp[2309]: 9C95FCC532: to=<root@ddns.net>, relay=none, delay=30, delays=0.02/0/30/0, dsn=4.4.1, status=deferred (connect to mail.ddns.net[66.185.166.11]:25: Connection timed out)
Mar 22 19:24:47 hostname postfix/qmgr[958]: 2DA28CB926: from=<root@ddns.net>, size=444, nrcpt=2 (queue active)
Mar 22 19:24:47 hostname postfix/qmgr[958]: 67FCCCC492: from=<root@ddns.net>, size=445, nrcpt=3 (queue active)
Mar 22 19:24:47 hostname postfix/qmgr[958]: 3E3C7CB92B: from=<>, size=2471, nrcpt=1 (queue active)
Mar 22 19:24:47 hostname postfix/qmgr[958]: F0D0FC383E: from=<root@ddns.net>, size=445, nrcpt=3 (queue active)
Mar 22 19:24:47 hostname postfix/qmgr[958]: AF76ECB93C: from=<>, size=2471, nrcpt=1 (queue active)
Mar 22 19:24:47 hostname postfix/qmgr[958]: AE76FCC530: from=<root@ddns.net>, size=446, nrcpt=3 (queue active)
Mar 22 19:24:48 hostname postfix/smtp[2323]: AE76FCC530: host gmail-smtp-in.l.google.com[173.194.76.26] said: 421-4.7.0 This message does not have authentication information or fails to pass 421-4.7.0 authentication checks. To best protect our users from spam, the 421-4.7.0 message has been blocked. Please visit 421-4.7.0 https://support.google.com/mail/answer/ ... entication for more 421 4.7.0 information. y16si12211706wrp.63 - gsmtp (in reply to end of DATA command)
Mar 22 19:24:48 hostname postfix/smtp[2323]: connect to gmail-smtp-in.l.google.com[2a00400c:c00::1a]:25: Network is unreachable
Mar 22 19:24:48 hostname postfix/smtp[2323]: AE76FCC530: to=<xxxx@gmail.com>, relay=alt1.gmail-smtp-in.l.google.com[209.85.233.26]:25, delay=563, delays=562/0.16/0.71/0.3, dsn=4.7.0, status=deferred (host alt1.gmail-smtp-in.l.google.com[209.85.233.26] said: 421-4.7.0 This message does not have authentication information or fails to pass 421-4.7.0 authentication checks. To best protect our users from spam, the 421-4.7.0 message has been blocked. Please visit 421-4.7.0 https://support.google.com/mail/answer/ ... entication for more 421 4.7.0 information. c4si2935162lfg.89 - gsmtp (in reply to end of DATA command))

Aquí ya he explotado.

Nada, me voy a tomar una tila, a afeitarme y a subir y bajar 5 veces las escaleras hasta el 12º para desestresarme y luego lo vuelvo a intentar (esto es fustrante).

[egrueda]

Ese tipo de proveedores tienen unas políticas demasiado... exquisitas xD
Cuando gestionas tu propio dominio y usas el correo de tu dominio y tu hoosting, eso suele ser más fácil
Pero cuando usas el correo de terceros, pues si, te puedes volver loco.
Los dos primeros son problemas de autenticación. A veces el username no es la dirección de correo FROM
El tercero, el de gmail, dependerá de si tienes la doble autenticación habilitada, si has "permitido el acceso a aplicaciones no seguras" y/o si has resuelto el captcha (https://accounts.google.com/b/0/DisplayUnlockCaptcha)

Si quieres, puedes hacer pruebas con Mailtrap
Es una herramienta habitual para probar el envío de correo en plataformas de desarrollo y similares, y ofrece mucha información de depuración
https://mailtrap.io/
P.D. En Mailtrap, por ejemplo, el email y el nombre de usuario son distintos

¡Animo!

[manji]

Cada vez estoy más liado y me aclaro menos.

Según entiendo, hay 2 posibles escenarios.

Escenario 1




Mi servidor envía directamente el e-mail a uno de los servidores de SMTP de yahoo.es, hotmail.com o gmail.com, pero estos lo rechazan porque mi dominio debe de estar validado como un dominio válido (por eso me lo rechaza), o como mínimo no estar en una blacklist (pero eso no es posible, ya que TODAS las IP's que NO son estáticas (y la mía, NO lo es, pues uso DDNS) están en BlackList.
Duda: ¿bastaría con un certificado digital (no el autofirmado que genera automáticamente PostFix al instalarse) para solucionar ese problema de rechazo?

Escenario 2

Para no tener que hacer una validación en cada servidor destino al que quiera enviar un e-mail (hay miles de servicios de e-mail diferentes y no puedo ir 1 por 1) (y donde además, cada servidor, tiene su forma de aceptar correos desde distintos dominios y no rechazarlos), utilizamos un servidor de SMTP intermedio (¿SMTP Relay?), que ya previamente está autorizado en la mayoría de los servidores de SMTP comerciales (yahoo, gmail, hotmail, etc)
Duda: ¿hay que configurar raspbian entonces como (smart host)?



En este caso.... SI consigo que llegue el e-mail a mailtrap, pero este, NO lo reenvía a por ejemplo a la cuenta xxxxx@yahoo.es (ni siquiera entra un e-mail de mailer-daemon en xxxx@yahoo.es)

[egrueda]

1. No, un certificado se usa para encriptación. No afecta en nada a que tu IP no sea autorizada.
2. Esa es la mejor forma, usar un servidor intermedio (smtp relay), de forma que la raspi envíe todo el correo a un servidor "real" y que sea ese el servidor encargado de hacer llegar el correo al destinatario.
Para ello puedes usar la opción de "Internet with smarthost" o la de "Satellite system", dependiendo de cómo quieras recibir el correo (ambos emvían el correo a un servidor externo)

Mailtrap NO es un servidor de correo propiamente. Mailtrap se utiliza para comprobar que el envío de correo funciona correctamente (por lo general, dsede aplicaciones web o apps) y es muy práctico para comprobar el funcionamiento y detectar problemas.
Si tu correo llega a Mailtrap, significa que puede llegar a otros servidores de correo. Otra cosa es que esos servidores luego lo rechacen jajajaja.

Así que, si tus correos llegan a mailtrap, el siguiente paso es buscar un servidor de correo "real" a través del cual quieras enviar tus correos.
Cmo dicse, hay muchos servidores, tú eliges. Incluso tu proveedor de internet te ofrecerá unos datos SMTP y una cuenta para usar su correo (que nadie usa)
Y también hay platadormas de envío de correo, gratis y de pago, que puedes usar para el envío, como por ejemplo https://www.smtp2go.com/
Yo uso el smtp2go para reenvío de correo desde máquinas que generan poco correo (menos de 1000 correos al mes), así que es una opción que puedes valorar.

[manji]

Llevo todo el día con este tema y no consigo nada.

Ya conseguí crear la cuenta en smtp2go y ya creee un usuario y me pone automáticamente una password.

Con Mailtrap SI me funcionaba desde PrestaShop y el mensaje llegaba al buzón de MailTrap, pero con la cuenta de smtp2go me da este error en PrestaShop



"Error: Por favor, comprueba tu configuración
Failed to authenticate on SMTP server with username "material" using 3 possible authenticators"

He hecho un copy/paste del usuario y las password que tengo definidas en smtp2go, para evitar errores.

[egrueda]

Tendrás que mirar en los logs para ver cuál es exactamente el problema
Mira en /var/log/maillog

[egrueda]

Bueno, o en los logs:
/var/log/mail.info
/var/log/mail.err

¿Has podido ver algo?
Puedes subirlos a pastebin, si quieres, para poder echar un vistazo.